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芳香环

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简单芳香环
四元环 含四元环的稠环
 
苯并环丁烯
 
五元环 含五元环的稠环

呋喃

苯并呋喃

异苯并呋喃

吡咯

吲哚

异吲哚

噻吩

苯并[b]噻吩

苯并[c]噻吩

咪唑

苯并咪唑
Image:Purine.svg
嘌呤

吡唑

吲唑
 

噁唑

苯并噁唑
 

异噁唑

苯并异噁唑
 

噻唑

苯并噻唑
 
六元环 含六元环的稠环
Image:Benzene_simple_structure.png
Image:Naphthalene_simple_structure.png
Image:Anthracene_simple_structure.png
Image:Pyridine_simple_structure.png
吡啶
Image:Quinoline_simple_structure.png
喹啉
Image:Isoquinoline_simple_structure.png
异喹啉
Image:Pyrazine_simple_structure.png
吡嗪
Image:Quinoxaline_simple_structure.png
喹喔啉
Image:Acridine_simple_structure.png
吖啶
Image:Pyrimidine_simple_structure.png
嘧啶
Image:Quinazoline_simple_structure.png
喹唑啉
 
Image:Pyridazine_simple_structure.png
哒嗪
Image:Cinnoline_simple_structure.png
噌啉
 

芳香环是一类有机芳香化合物。

芳香环拥有共轭的平面环体系,原子间成键并不是不连续的单双键交替,而是被离域π电子云覆盖。典型的芳香环化合物是吲哚

目录

[编辑] 分类

[编辑] 单环

简单的单环芳香化合物一般是五元环(如吡咯)或六元环(如吡啶),

[编辑] 多环与杂环

混合芳香环例如嘌呤是简单环的合并,并共用它们连接的键。当环中有非元素的时候,简单的芳香环就变为了杂环。例如有了

[编辑] 含氮的芳香环

含氮的芳香环可以分为非碱性芳香环和碱性芳香环。

  • 非碱性芳香环中,氮原子的孤对电子离域化并参与形成离域π电子云。此类化合物中的氮都与一个原子相连,例如吡咯吲哚
  • 碱性芳香环中,氮原子的孤对电子并不是芳香体系的一部分并且延伸至环平面以外。此类含氮碱的碱性即由这个孤对电子所导致。就如同中的氮。此类化合物中的氮并没有和一个氢原子相连。例子有:吡啶喹啉
  • 多环化合物中,即便没有碱性氮原子,环也会显示碱性。例如咪唑嘌呤。在酸性条件下,这些化合物质子化形成芳香阳离子(例:吡啶盐

[编辑] 含氧和硫的芳香环

在有的杂环中,杂环原子中的一对孤对电子参与形成离域π电子云(类似于非碱性含氮杂环),另外一对则延伸至环平面以外(类似于碱性含氮杂环),因此显碱性。

[编辑] 芳香性化合物的特性

  • 分子必须构成环状
  • 每一个原子必须有p轨道,并且每个p轨道必须是完全共轭
  • 分子必须是平面的
  • 分子必须有奇数对π电子,必须满足洪克规则:(4n+2)个π电子,n为自然数

与之对比的是,有4n个π电子的分子是反芳香性的

[编辑] 相关条目

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